自前のデータで機械学習を行いたい場合、 画像の切り抜きをしたり、その他もろもろ、画像の前処理の仕方がわからないために挫折することが多いと思います。
まずはリンクを記載させて頂きます。
機械学習の学習用に画像情報抽出とラベル付けが自動でできる前処理アプリをRailsで作ってみた 20170316 https://qiita.com/yoshizaki_kkgk/items/2e40bd4f77140b0c97f8